Lara Jean guarda suas cartas de amor em uma caixa azul petróleo que ganhou da mãe. Não são cartas que ela recebeu de alguém, mas que ela mesma escreveu. Uma para cada garoto que amou — cinco ao todo. São cartas sinceras, sem joguinhos nem fingimentos, repletas de coisas que Lara Jean não diria a ninguém, confissões de seus sentimentos mais profundos.
Até que um dia essas cartas secretas são misteriosamente enviadas aos destinatários, e de uma hora para outra a vida amorosa de Lara Jean sai do papel e se transforma em algo que ela não pode mais controlar.