Cinquenta Tons de Cinza ou As Cinquenta Sombras de Grey retrata Anastasia Steele, uma virgem de 21 anos cursando a Faculdade de Literatura que, após entrevistar Christian Grey para o jornal da faculdade, passa a ter um relacionamento com o magnata. A trama desenrola-se em Seattle. Em meio ao luxo, Anastasia descobre, por meio de Christian Grey, o mundo do sadomasoquismo, com ricos detalhes de bondage, sadismo e masoquismo.

Originalmente o livro era apenas uma fanfic em homenagem a Crepúsculo (com os protagonistas Edward e Bella). Publicado de maneira independente, logo se mostra um grande sucesso, ganhando grande disputa pelas editoras. Ana é atrapalhada por natureza, desastrada e uma pessoa comum aos próprios olhos. Teve uma vida quase nula no quesito relacionamentos. Ana tem uma grande amiga, Kate que está se formando em jornalismo, e no dia de uma grande entrevista, adoece. Ana, apesar de relutante, decide ir em seu lugar para ajudá-la. Após a entrevista, Ana se envolve com o empresário Christian Grey, mas ao se aprofundar nesse relacionamento, ao invés de receber ”corações e flores” como queria, ela recebe uma ”proposta” que vai mudar toda sua vida.